Được khởi đầu vào năm 1908 như là một phần của Cúp bóng đá Luân Đôn,[4] Siêu cúp Anh là một cuộc đối đầu giữa hai nhà vô địch của Football League và Southern League, cho đến năm 1913 là cuộc đối đầu giữa Amateurs XI và Professionals XI.[5] Năm 1921, giải đấu lần đầu tiên được quy định là một cuộc đối đầu giữa nhà vô địch giải đấu hạng cao nhất và đội vô địch FA Cup.[6][nb 1] Trận đấu bắt đầu được diễn ra ở sân Wembley từ năm 1974.[8]

Arsenal dự trận siêu cúp với tư cách là nhà vô địch Ngoại hạng Anh 1997-98.[9] Mặc dù vào cuối tháng 2 họ kém 12 điểm so với đội đầu bảng Manchester United nhưng với một chuỗi 9 trận thắng và đỉnh cao là trận thắng 4-0 trước Everton vào ngày 3 tháng 5 năm 1998 đã giúp Arsenal đoạt cúp vô địch quốc gia.[10] Arsenal sau đó đã đánh bại Newcastle United 2-0 trong trận chung kết Cúp FA 1998 để hoàn tất cú đúp giải quốc nội.[11] Do các Pháo thủ giành cú đúp danh hiệu nên đối thủ của họ trong trận siêu cúp là đội á quân giải vô địch quốc gia - Manchester United.[9]

Cuộc chạm trán gần nhất giữa hai đội là tại Giải bóng đá Ngoại hạng Anh vào ngày 14 tháng 3 năm 1998, với bàn thắng trong hiệp hai của Marc Overmars đã giúp Arsenal giành chiến thắng 1-0 tại Old Trafford.[12][13] Arsenal là đội bóng duy nhất trong mùa giải 1997-98 đánh bại Man United ở cả sân nhà và sân khách, trong đó chiến thắng trên sân nhà với tỷ số 3-2.[14] Huấn luyện viên của Arsenal, Arsène Wenger đã nhận xét trận đấu "là cơ hội để chúng tôi thử nghiệm cho các cầu thủ đội một cùng nhau đối đầu với đối thủ hàng đầu" trước khi chiến dịch bảo vệ chức vô địch quốc gia của họ bắt đầu vào tuần sau.[15] Còn huấn luyện viên của Manchester United, Alex Ferguson còn đang lo lắng về trận đối đầu với ŁKS Łódź ở vòng loại thứ hai UEFA Champions League vào ba ngày sau. Ông cảm thấy trận đấu với Arsenal sẽ tạo động lực cho các cầu thủ của ông và tích lũy nhiều kinh nghiệm cho trận đấu sắp tới.[16]

Trận đấu còn được gọi với cái tên "The AXA FA Charity Shield" (Siêu cúp Anh tài trợ bởi AXA), như là một phần của thỏa thuận tài trợ giữa Liên đoàn bóng đá Anh và tập đoàn bảo hiểm AXA của Pháp, ký kết vào tháng 7 năm 1998. Thỏa thuận này cũng làm cho Cúp FA có tên là "Cúp FA tài trợ bởi AXA" trong thời gian bốn năm.[17]